CONQUISTADOR. Nació en la Villa de Almagro, que había pertenecido a la Orden de Calatrava, en la Diócesis de Toledo, en 1479. Hijo natural de Juan de Montenegro, Copero del Maestre Téllez Girón de dicha Orden.
Montenegro no cumplió con la promesa de matrimonio dada a Elvira Gutiérrez, quien lo hizo criar secretamente en Aldea del Rey con Sancha López del Peral hasta que tuvo cinco años, en que fue acogido por su padre, aunque lamentablemente éste murió al poco tiempo y entonces lo pasaron a casa de su tío Hernán Gutiérrez, sujeto desalmado y hasta atrabiliario porque acostumbraba encerrarlo como castigo en una jaula de hierro, no le permitieron estudiar y por eso jamás aprendió a leer y a escribir; tuvo pues, una niñez y juventud amargas.
De quince años huyó a Toledo como simple campesino y fue criado del Alcalde Polanco, pero habiendo herido con un cuchillo a otro criado, volvió a huir, esta vez a Sevilla, y tras numerosas aventuras pasó a Indias en 1514 con el Gobernador de Tierra Firme y el Darién, Pedrarias Dávila. Tenía treinta y cinco años y hacía de peón, pero como era trabajador y sufrido, prosperó y se enriqueció moderadamente.
Primero intervino en la expedición de Pedrarias Dávila al Darien y Costa Firme, donde quedó tuerto a causa de una herida de flecha recibida en la batalla de Pueblo Quemado en las costas del Chocó.
En 1518 tuvo un hijo en Panamá, en su criada indígena bautizada como Ana Martínez. Desde el 10 de marzo de 1526 se asoció con el Capitán Francisco Pizarro y el Clérigo Hernando de Luque para el descubrimiento y conquista de las tierras del Sur.
Pizarro viajó a España y firmó con el Emperador Carlos V el 26 de junio de 1529 unas Capitulaciones en Toledo y obtuvo la Gobernación de las nuevas tierras, Luque el obispado de Tumpis (Tumbes) y Almagro la tenencia de esa supuesta fortaleza y el título de Mariscal. Logrado este primer propósito la sociedad comenzó a funcionar. Almagro quedó en Panamá mientras Pizarro avanzaba al sur. Fue pues, un administrador a cuyo cargo estuvo la organización de las cinco expediciones que se efectuaron entre 1529 y el 32 entre Panamá y el sur inexplorado; por eso no tuvo la oportunidad de figurar entre los Trece de La Fama que fueron armados Caballeros de la Espuela Dorada, ni la gloria de intervenir en la captura de Atahualpa pues solamente a mediados de febrero de 1533 se presentó en Cajamarca con ciento cincuenta hombres traídos en tres bajeles, debidamente armados. Pizarro le recibió con alegría y cordialidad, no así su hermano Hernando, que le tenía gran antipatía.
En Cajamarca pudo conocer al Inca pero no llegó a gozar de su confianza ni amistad. A su muerte participó del reparto del botín y enseguida partió al Cusco con Pizarro, sometieron al inca Manco Cápac y le hicieron coronar en esa capital; y cuando el General Quisquis se levantó en armas contra Manco Cápac y los españoles, Almagro le hizo prisionero y envío a Jauja, donde lo mataron sus propios soldados. En esa campaña mandó la vanguardia con Juan Pizarro y Hernando de Soto.
En Jauja se enteró del arribo de Pedro de Alvarado, que llegó de Guatemala con enorme concurso de gente y el ánimo de disputar a los socios el dominio de estos territorios. Entonces marchó hacia el norte, a donde ya había salido Sebastián de Benalcázar por Tumbes, y juntos enfrentaron primeramente a Rumiñahui y sus tropas.
La situación era difícil y conflictiva. Almagro debía asegurar la conquista de esos territorios con la fundación de tres poblaciones, según lo estipulaba el Derecho Indiano.
Por eso fundó el 15 y el 28 de agosto de 1534 en el territorio de los Quitos, concretamente en la llanura de Liribamba, la ciudad de Santiago de Quito hoy Santiago de Guayaquil y la villa de San Francisco de Quito que ha conservado su nombre, siendo la primera en estas tierras sudamericanas San Miguel de Piura, sobre el sitio de Tangarara.
Poco después y vencida la resistencia indígena, pudo esperar exitosamente a Alvarado, quien llegó con retraso, aceptó abandonar la empresa y dejarle a sus soldados, caballos, perros, armas y artillería. Almagro comisionó a Benalcázar para que continúe la campaña, mientras regresaba con Alvarado para entregarle en Lima cien mil pesos de oro en calidad de compensación económica.
Ese año de 1535 Pizarro le encargó la conquista de las tierras del Sur o provincias del Collasuyo en las que estaban comprendidos los territorios del noroeste argentino y parte del norte chileno. Almagro demoró seis meses en alistar su expedición, reclutó hombres en el Cusco y en Lima y con su fortuna personal equipó a los soldados sin recursos. Se compraron armas, herramientas, herraduras, pólvora.
La empresa costó un millón de pesos castellanos.
El 3 de Julio salió del Cusco con 560 españoles, 100 esclavos negros y 10.500 auxiliares indígenas, rodeó el altiplano y fundó a ciento treinta leguas la ciudad de Paria sin mucho éxito, continuó por Tupisi, entró al valle de Jujuy en el noroeste argentino, cruzó los Andes por el camino del Inca a 4.000 metros de altura y como lo hizo en pleno invierno, padecieron fríos glaciales y hambre, especialmente los esclavos que no estaban acostumbrados a este clima. Entonces sufrió la deserción de Paullo Topac hermano del Inca y del Gran Sacerdote Villac Umu, así como de numerosos indígenas.
I cuando la empresa parecía perdida envió a un pequeño grupo a buscar auxilio entre los indígenas, encontrando al español Gonzalo Calvo Barrientos, delincuente que había sido castigado por sus fechorías cortandole las orejas quien sin embargo ayudó a los expedicionarios gracias a su amistad con los naturales de esa zona. La expedición pudo bajar a los valles de Copiapó y Coquimbo a esperar al Capitán Diego de Ordóñez que llegó con la retaguardia.
Juntos continuaron al río Rapel, siempre enfrentados por los indios que hacían difíciles las marchas. El río Bío- Bío era el límite meridional del Incario, pero hasta allá no pudo llegar Almagro porque el país era desértico y pobre y no encontrando ninguna ciudad o reino de importancia, se dio cuenta que la expedición no lograría botín. Además, una expedición enviada con Gómez de Alvarado y setenta hombres de a caballo encontró mucha resistencia de parte de los indios Mapuches en la confluencia de los ríos Ñuble e Ilata (batalla de Reino Huelen)
En Coquimbo recibió a Juan de Rada y en dicha embarcación envió a Juan de Saavedra a explorar las costas, arribando a la bahía de Alimapu que fue bautizada como Valle del paraíso (Valparaíso) Rada le llevó la noticia de la nueva división territorial hecha por la Corona y de su nombramiento de Gobernador de la provincia de Nueva Toledo con sueldo de cien mil maravedises al año. Su provincia estaba situada al sur de Nueva Castilla que fue asignada a Pizarro. De todo esto concluyó que la imperial ciudad del Cusco estaba dentro de sus dominios, los cuales eran imprecisos y que su presencia en esa capital era necesaria para asegurar dicha ciudad.
En septiembre de 1536 decidió volver al Perú para ocupar su Gobernación. Rompió delante de sus hombres el listado de sus deudas, les autorizó a saquear los pueblos indígenas que encontraran y tomando el camino del Inca de la costa, cruzó el desierto blanco de Atacama, arrebatando el alimento de los naturales y finalmente arribó a Arequipa en tan malas trazas y con la ropa tan raída que surgió la palabra “Roto chileno”. De allí partió al Cusco, que encontró sitiada por el Inca Manco II su amigo, a quien intentó atraer, pero la entrevista no se realizó.
El Cusco fue ocupado en 1537 haciéndose reconocer del Cabildo y poniendo en prisión a Hernando y Gonzalo Pizarro, quienes desde entonces se convirtieron en sus mortales enemigos.
El 12 de Julio derrotó a las tropas enviadas por Pizarro al mando de Alonso de Alvarado en la batalla de Amancay. De allí pasó a Chincha con el fin de entrevistarse con Francisco Pizarro en el sitio de Mala, mas no llegaron a ningún acuerdo debido a la malicia reinante entre sus consejeros y quedó declarada la primera guerra Civil del Perú, pues Almagro volvió al Cusco dispuesto a defender esa plaza, pero encontró que durante su ausencia Hernando Pizarro había sido liberado y le esperaba con gente armada en la llanura de las Salinas, donde se libró un singular combate, el primero entre españoles, el 6 de Abril de 1538, que le fue contrario, por lo que huyó al Cusco donde le tomaron prisionero y tramitado un juicio sumarísimo por Hernando Pizarro, fue sentenciado a muerte bajo la acusación del delito de subversión, el 8 de Julio siguiente.
Almagro se encontraba bastante enfermo en cama pero la sentencia se cumplió de todas maneras y en la misma prisión, donde se había instalado en uno de los patios un garrote vil, maquinaria que sirvió para su estrangulamiento. Minutos después su cadáver fue sacado a la Plaza Mayor y allí lo decapitaron en presencia del pueblo. El cuerpo se enterró en la iglesia de la Merced, de limosna, bajo el Altar Mayor y con la cabeza cortada y colocada a los pies.
Así pereció quien fuera “buen soldado, animoso y sufrido en las expediciones, crédulo y falto de perspicacia; paternal, bondadoso y amable pues olvidaba fácilmente las injurias recibidas y se mostraba condescendiente en los conflictos, buen administrador y fiel cumplidor de las órdenes recibidas. Por eso gozaba de gran atractivo personal pues era sencillo y generoso y su carácter descendía a veces a una especie de condescendencia franciscana universal”.
Cieza de León le describe así: Pequeño de cuerpo, de feo rostro y de mucho ánimo, gran trabajador, liberal, aunque con jactancia, de gran presunción, sacudía con la lengua, algunas veces sin refrenarse. Avisado y sobre todo muy temeroso del Rey.
Por otros Cronistas se sabe que era más bien pequeño y feo, de contextura musculada, ancho cuello y rostro aldeano. Una barbilla no olímpica pero rizada, café y bien peinada, complementada su rostro.
No brilló por su inteligencia o saber pues como buen manchego tenía mucho del ibero aldeano y algo de Sancho Panza, aunque esto último es discutible pues pereció por amar demasiado la gloria y despreciar las comodidades de sus títulos, tierras y mercedes recibidas del rey. I como nunca se sabe quien puede tener la última palabra en 1541 fue vengado por su hijo Diego de Almagro el Mozo y varios de los suyos, que asesinaron a Francisco Pizarro en el interior de su palacio de Lima.
Su retrato apareció grabado en la obra “Historia General de los hechos de los Castellanos” escrita por el cronista Herrera a fines de la conquista y editada poco antes de terminar el siglo XVI.