En 1860 se inició en Colombia una cruenta guerra civil. Luchaba el bando liberal de Thomas Cipriano Mosquera con el conservador de su primo Julio Arboleda Pombo, que presidía la llamada confederación granadina, con capital en Pasto.
El 62 desempeñaba el consulado en Quito, en representación de los conservadores, el joven Escobar, quien tenía una hermosa apostura varonil y en los corrillos capitalinos se rumoraba que mantenía un inocente coqueteo con la bellísima Virginia Klinger Serrano, a quien también admiraba el presidente Gabriel García Moreno, amigo de su casa, pues estaba casada con el el acaudalado Juan Aguirre Montúfar y dada la usual alteración y violencia del carácter de García moreno, se le ocurrió disponer de inmediato arresto del joven Escobar, con grave escándalo, porque lo apresaron a vista y paciencia de numerosos transeúntes en el centro de Quito y cuando lo llevaban al cuartel, como si fuera un vulgar delincuente, al pasar por los bajos de la casa de los Aguirre, en la plaza grande, avisada doña Virginia interpuso sus buenos oficios ante la oficial de guardia, logrando que el prisionero fuera liberado. Al conocerse el incidente, la población rió y el tirano se sintió doblemente burlado, y más cuando se enteró que su prisionero estaba refugiado en el campamento del presidente Arboleda, de manera que esperó para ejecutar su venganza, no sólo con Escobar sino también con Arboleda.
La oportunidad se le presentó semanas más tarde, cuando ocurrió un incidente menor entre el jefe familiar de Tulcán, Vicente Fierro, y el mayor Matías Rosero, a) Raspadura, jefe de un partido de soldados neogranadinos que había cruzado la frontera colombo -ecuatoriana en persecución de algunos partidos de Mosquera que huían derrotados. El jefe Fierro reclamó a Rosero, discutieron en un momento dado el ecuatoriano fue agredido a planazos que le dejaron siete heridas en la cabeza, espalda y brazos, pero debieron ser más superficiales pues sanó pronto. Éste asunto no constituía un hecho aislado ya que los soldados colombianos de ambos bandos (el liberal y el conservador) acostumbraban perseguirse mutuamente, incursionando con suertes varias dentro de nuestro territorio; sin embargo, García moreno, usando términos descorteces y hasta agresivos, exigió a Arboleda el cumplimiento de un tratado suscrito entre Colombia y Ecuador en 1856- la extradición de Rosero y su inmediata entrega a la justicia ecuatoriana. Una invitación a conferencia, formulada por el jefe colombiano para darle amistosas explicaciones, dado que ambos profesaban la misma ideología conservadora, fue desoída.
Ya García Moreno con esa celeridad que le caracterizaba, se había apresurado a enviar un contingente de tropas al mando del coronel Daniel Salvador y hasta dispuso que su edecán Napoleón Aguirre García, acompañado de dos sargentos entreviste al coronel José Francisco Zarama, jefe de las provincias del sur de nueva Granada. Aguirre cometió el error de presentarse uniformado en el campamento de Arboleda y sin guardar las formalidades usadas en el tiempo de guerra, de los tres toques de corneta de anuncio, por eso fue arrestado y obligado a repasar la frontera. Enseguida Arboleda marchó a Pasto para estar cerca de los acontecimientos, mientras García Moreno se situaba en Tulcán con 1.500 soldados y 400 colombianos partidarios del presidente Mosquera, decididos a escarmentar a sus paisanos del bando de Arboleda. Los ejércitos se enfrentaron el 31 de julio de 1862 en la colina llamada las gradas, a la vista de la población de Tulcán.
A las 10 de la mañana la artillería ecuatoriana abrió fuego y aprovechando el momento del recargue, Arboleda atacó a fondo con su infantería formada casi toda por soldados veteranos en varias campañas y al cabo de una hora, los ecuatorianos empezaron a defeccionar por bisoños y colacticios. García moreno se desesperó, quiso darles ejemplo e intento con seis miembros de la guardia atropellar a los colombianos pero al ver que uno de los suyos caía herido y muerto un caballo, se alejó del campo hacia un lugar próximo en la llanura y se echó en el suelo. Al cabo de unos momentos vio venir a dos colombianos del grupo de Sergio Arboleda, hermano del general en jefe. Les pidió decir al vencedor que le mande a un distinguido oficial para rendirle su espada, pero mientras la comitiva iba a dar parte del suceso, el coronel Matías Rosero y su gente lo encontraron primero y uno de los oficiales se le acercó para que entregue sus armas. Al preguntar García moreno a quien tenía la honra de rendir su espada, la respuesta lo dejó helado pues se trataba del mismísimo Coronel Rosero, alias Raspadura, origen involuntario de todo este desaguisado. La acción había durado dos horas y un cuarto, la derrota ecuatoriana fue total. El enemigo nos tomó 700 prisioneros, entre los cuales se encontró el ministro de Guerra y Marina del Ecuador y comandante en jefe de las tropas Daniel Salvador, la oficialidad y miembros del Estado Mayor, las piezas de artillería todos sus elementos bélicos. Esa noche los colombianos ocuparon Tulcán y hubo toda la clase de exacciones. En la plaza principal armaron una hoguera donde quemaron la ropa vieja y gastada que habían llevado puesta, pues había tomado otra nueva de los almacenes de la ciudad, que lucían orgullosamente. A las señoras les quitaron las pocas alhajas que tenían. En fin, se mostraron como unos bellacos.
El caballeroso Arboleda se portó en extremo generoso. Los tres días que estuvo con García Moreno ambos oían misa diaria y comulgaban; quizá por eso ajusto un tratado de alianza con el Ecuador para sellar la paz como un convenio personal y secreto, por el cual el presidente Ecuatoriano se comprometió bajo su palabra de honor a entregarle cuatro mil fusiles nuevos y buenos con sus bayonetas, 200.000 cartuchos de pólvora, 400.000 fulminantes, 2.000 uniformes para la tropa 100 quintales de nitro y 100.000 pesos de décimos; pero una vez libre, García Moreno viajó a Guayaquil sin dar la orden oficial a las autoridades de Tulcán para que entreguen lo ofrecido y dejó al vicepresidente Mariano Cueva hecho cargo del gobierno, quien tuvo que enfrentar las reclamaciones de los agentes de Arboleda.
Juan Bautista Cajiao llegó a exigir que se dé la orden al jefe político de Tulcán pero todo fue en vano porque Cueva respondía en cada ocasión que no estaba autorizado. Arboleda terminó quejándose amargamente y comprendiendo que no podía abrir los frentes avanzando al sur para tomar la plaza de Quito, repasó la frontera y volvió a su tierra a combatir a sus verdaderos enemigos los liberales de su patria. Éstos vergonzosos incidentes se conocen como la primera de las dos guerras que perdió García moreno en Colombia.